USA/Kanada, 1998, 105 min
režie: Vincent Gallo
Billy zatracené špatně vsadil ve fotbale a přišel o všechny peníze. Aby splatil dluhy, zaplete se s obchodem s drogami, ale je chycen a uvězněn na 5 let. Celou dobu však rodiče udržuje v omylu, že je šťastně ženatý a má skvělou práci. Po propuštění z vězení proto udělá první věc, která ho napadne: nejprve v dobré víře unese dívku, aby před despotickým rodiči hrála jeho ženu a pak si půjde vyřídit účty s chlápkem, který ho poslal za katr. Všechno však dostane jiné obrátky, když se do něj jeho obět zamiluje.
Osudová sázka je režijním debutem herce Vincenta Galla, který si zde po boku Christiny Ricci zahrál také hlavní roli; zároveň je autorem scénáře a hudby k filmu.
